In seinen Anfangsjahren erbaute Sisyphus die Stadt Korinth. Dort soll er sich mit einer Räuberbande des Isthmus bemächtigt und alle, die in seine Hände gerieten durch das Auflegen von schweren Steinen hingerichtet haben. Er hatte ein gespanntes Verhältnis zum Tod. Seiner Gattin befahl er, seinen Leichnam nicht zu bestatten, um in Plutos Reich eine Rückkehr ins Leben erwirken zu können, was auch gelang. Er soll sogar den Tod eingefangen und festgesetzt haben, so daß Pluto den Mars zu dessen Befreiung schicken mußte, da ihm der Nachschub an Seelen ausging. Zur Strafe muß Sisyphus auf ewig im Tartaros einen schweren Stein einen Berg hinauf wälzen, der aber immer wieder herab rollt. Die großen Dramatiker Sophokles, Aeschylus und Euripides haben die Geschichte aufgegriffen, ihre Tragödien darüber sind jedoch verschollen.
Seine Strafe ist eigentlich angemessen – er wollte nicht sterben, wollte fortwährend leben, deshalb wird er zu ewiger Tätigkeit verdammt. Daß diese sinnlos ist – nun, das haftet schließlich aller Tätigkeit im Rückblick aus der Ewigkeit an.